Hugh Hefner werd geboren op 9 April 1926, te Chicago, Illinois als zoon van Glenn en Grace Hefner.
Als kind ging Hugh Hefner naar de Sayre Basisschool en de Steinmetz middelbare school aan de westelijke kant van Chicago. Hij was geen begaafde student, eerder een gemiddeld iemand die het schoolparcours doorliep.
Hefner bezat echter het IQ van een genie (152), zich individualiserend met zijn buitenschoolse activiteiten zoals de aanvang van een schooldocument, het schrijven, het tekenen van cartoons & het voorzitten van de studentenraad.
Na graduatie van de hoge school in Januari 1944 werd Hef (een bijnaam die Hugh Hefner al sinds z'n jeugd heeft) opgeroepen door het Amerikaanse leger, om als bediende van de Infanterie te dienen en beeldverhalen voor diverse kranten van het Leger te tekenen.
Na afloop van zijn dienst in 1946, begon hij kunstklassen (anatomie, natuurlijk) te nemen bij het Kunstinstituut van Chicago, waarna hij zich bij de Universiteit van Illinois in Champaign/Urbana inschreef.
Hugh Hefner ontving zijn bachelor graad in twee en een half jaar terwijl hij cartoons voor de Daily Illinois tekende, en het uitgeven/schrijven voor het campustijdschrift, waar hij aanvankelijk een nieuwe eigenschap getiteld "Coed of the month." introduceerde (zeer knap!).
Na het verlaten van de Universiteit van Illinois, werkte Hef als hulppersoneelsmanager voor een Cartoonbedrijf te Chicago in 1949, en als reclame copywriter voor Carson, Pirie, warenhuis Scott in 1950.
De toekomst van Hugh Hefner zag er somber uit toen hij een baan kreeg als copywriter bij Esquire in 1951. Toen het tijdschrift zijn bureaus naar New York verplaatste, verkoos hij achter te blijven en zijn eigen tijdschrift te beginnen.
Vanaf dat punt is de rest, zoals algemeen geweten, geschiedenis. De eerste uitgave van het tijdschrift Playboy, met de nu wereldberoemde kalenderfoto van Marilyn Monroe, werd gemaakt op een keukentafel in zijn flat.
Hefner was niet zeker over de uitgiftedatum omdat hij niet zeker was over de al dan niet goede verkoop van Playboy. Maar de eerste oplage was een succes, met meer dan 50.000 verkochte exemplaren. Genoeg om de kosten te dekken en een nieuwe editie van Playboy uit te brengen.
Aldus was dit het begin v/h indrukwekkende leven van Hef en zijn wereldwijd bekend tijdschrift.
In zijn ambtstermijn tot dusver, heeft Hugh Hefner verbazingwekkende dingen gedaan. Van het organiseren van het "Grootste enige weekend in de geschiedenis van jazz" , m.a.w. het Jazzfestival bij het Stadion van Chicago, tot het bijeenroepen van de hollywoodsterren om "De eiffeltoren van Hollywood", het grote Hollywoodbord, terug op poten te zetten. Hefner is echt een bewonderenswaard persoon.
Hij date momenteel met drie Playboy bunnies tegelijk. Voor een man op zijn leeftijd is het een wonder dat hij verkeert met vrouwen van in de 20.